58岁刘晓庆经历了四段婚姻,1975年,刘晓庆在成都军区话剧团的时候,她希望调往北京工作,想到的途径是婚姻,解放军总政治部歌剧团的小提琴手王立成为了刘晓庆第一个丈夫。1976年,通过一段时期的“恋爱”,刘晓庆向团里提出到北京结婚的申请。1976年,到北京的当天晚上就和王立结婚了。但她对王立没有真感情,结婚第四天早上,她就离开了王立,一走就是一年。但王立要的是一个媳妇一个温暖的家。一记恼羞成怒的耳光后,她出走了。1982年她正式与王立离婚。
1981年刘晓庆在拍摄电影《心灵深处》时与陈国军相识,两人假戏真做,分别以婚外同居的形式在一起三年,1986年补办了结婚手续。他们相识时,陈国军还是个有妇之夫。刘晓庆是顶着“第三者”的不光彩名声,等待陈国军离婚的。可是,这样一份来之不易的婚姻,出人意料的只维持了两年,二人于1989年离婚。据刘说是因为陈国军脾气暴躁,经常对她出言不逊,并以暴力相威胁。离婚后,陈国军将与刘晓庆恋爱及婚姻生活写成畅销书《我和刘晓庆不得不说的故事》,把两人相识、相爱、纠葛直至分手的内情掀了个底朝天。
刘晓庆在第二次段婚姻解体后迎来了,90年代事业和爱情的二次辉煌,一部《武则天》让年逾40的刘晓庆再次展示了实力。1990年,影后刘晓庆正式“下海”经商,10年经商成就演艺圈女老板。1990年代,刘晓庆的注意力转移到了电影外的世界,投资房地产、拍摄电视剧、拍卖书稿等,成为“中国的亿万富姐”。刘晓庆投拍的电视剧《皇嫂田桂花》时,结识了第三任丈夫阿峰。片中有两个角色的配音是由阿峰完成的,因而和刘晓庆熟了。