早在1998年，刘强东开始创业，而龚小京也是合伙人之一。他们的公司最初主要在中关村卖软件，只有一个小小的柜台，出售一些光盘。刘强东的家人对此并不满意。在他们的观念里，堂堂一位中国人民大学的高材生，怎么可以去干销售呢?而龚家三代从政，亦不愿意看到女儿“下海”经商。在多重因素的影响下，龚小京未等到京东上市的那一天，即已离开了刘强东。两人在2003年分道扬镳。而从那时起，京东逐渐成长为国内电商巨头，刘强东成为互联网大佬之一。另一方面，坊间传闻称，龚小京去了中央某部委上班，已经与互联网没有交集。
刘强东第二段恋情的曝光，缘于一枚西红柿。2012年7月15日，刘强东在微博上晒出自家阳台上的番茄;11分钟后，京东小家电釆销总监庄佳也在微博上晒出一张番茄照。“西红柿门”由此拉开序幕。网民通过对比发现，无论是番茄的样子大小，还是阳台的方位布置，均是一模一样，推断两人可能已在同居状态。两天后，京东方面证实称，传说中的“京东爱情故事”确有其事，刘强东与庄佳已经“在一起很久了”，这是京东内部公开的秘密。匪夷所思的是，京东在同一天宣布上线生鲜频道，主打蔬菜瓜果、鲜肉鲜蛋。舆论一时哗然，“西红柿门”被指为刘强东亲自出演的营销大片，是在给京东生鲜频道造势。7月20日，刘强东在一次行业活动上回应称：“西红柿门绝对不是一种营销，是一种无奈。我和庄佳谈恋爱三年了。”在随后的近两年时间里，“西红柿门”风波渐平，庄佳也淡出了大众视野。如今刘强东自曝另有新欢，网民调侃称“昨天还是‘小番茄’，今日却成‘庄总监’”。
奶茶妹”章泽天火的有点儿莫名其妙：她只是手捧一杯奶茶，站在教室里冲镜头微笑，然后就成为网络红人、宅男女神了。刘强东与她的恋爱关系则是一波三折，剧情堪比电视剧。2014年3月10日，网络有传言称，京东掌门人在赴美国哥伦比亚大学进修期间，与同样在该校学习的章泽天坠入爱河。一天后，章泽天在微博上予以否认，笑称网民富有创造力和想象力，并“给大家跪了”。同一天，京东官方微博低调回应称，刘强东与章泽天只是校友关系。到了四月初，刘强东在微信上再次否认，并宣称这是阿里巴巴(滚动资讯)的马云“玩阴的”。不料，上周末有人爆出了刘强东与章泽天的合影，两人牵手拥抱，神态亲昵。刘强东最终于今天发布微博，承认了两人的恋爱关系。不到一个月，剧情大逆转，“东哥”大变脸，让网民们直呼“伤不起”，甚至要求刘强东“向马云道歉”。更重要的是，章泽天生于1993年，而刘强东生于1974年，二人相差19岁。一边是貌美如花的网络名人，一边是腰缠万贯的新晋富豪，刘强东以40岁的“高龄”抱得美人归，网民的八卦情怀再度爆发，“功名利禄”成为这段恋情的热门评语。另一方面，京东今年1月提交了招股书，计划赴美上市。有人认为，炒作刘强东的恋情，也是京东上市宣传的一部分。但互联网上的是是非非似乎并未影响两位主角的好心情。刘强东在微博上称，“只求以后可以正常牵手而行”;而章泽天在4月3日的一条微博中写道：“Love is rare, grab it。
