拍完《黑客》以后，朱莉开始被许多导演任用担当重要角色。她和大卫·杜楚尼David Duchovny 和蒂莫西·赫顿Timothy Hutton 联袂出演了Playing God (洛城疑云)，还在Love Is All There Is (爱总是如此，1996)在Mojave Moon(摩哈维的月亮，1996)，Foxfire(恶女帮，1996)中，担当主演。朱莉的星途一片光明。
之后，在传记电影George Wallace[风云传奇]中，她扮演阿拉巴马州州长乔治华莱士的妻子，由于这部电影中她的精彩演出，她一举获得了金球奖和艾美奖提名。
接下来，她又被另一个传记电影GIA(吉娅1998)钦点为女主角。故事原型Gia Carangi是美国上个世纪70年代的一个同性恋超级名模，朱莉凭借自己对角色的深切领悟，和精彩而又有爆发力的表演，第二次赢得了金球奖。
《gia》这部戏使得朱莉入戏太深，情绪困扰，因此朱莉决定暂时终止拍摄电影6个月，并进入纽约大学学习写作和电影制作。1999年，朱莉和第一任丈夫离婚，稍作调整后，她重新接拍电影，参演了轻喜剧 Pushing Tin[空中塞车1999]，和约翰.库萨克，比利.鲍勃.桑顿，凯特.布兰切特联袂主演。安吉丽娜扮演桑顿的妻子，一个非常性感的角色。这部电影后，比利.鲍勃.桑顿和安吉丽娜.朱莉走到了一起，并于2000年5月快速结婚，婚礼才花费189美元，这段感情非常疯狂和热烈，当时在好莱坞是经久不息的小报娱乐话题。
