在陈可辛的打造下，吴君如在《洪兴十三妹》中表演得游刃有余，被赵良骏导演称赞为“女周星驰”。

　　1998年10月，陈可辛与吴君如的事业均步入快车道。他导演的《甜蜜蜜》夺得香港电影金像奖最佳导演，而她凭着《洪兴十三妹》赢得香港电影金像奖、香港电影评论学会和香港电影金紫荆奖的三料影后。

　　恋情升温

　　两人一起庆功，陈可辛借机向吴君如表达了爱慕之意。她笑而不答，继而说要考验考验他。如何考验"?"她笑着说：“当然是细水长流式地考验喽。”

　　随后不久，美国著名电影投资人史提芬·斯皮尔伯格向陈可辛抛出橄榄枝，邀他前往好莱坞拍摄一部名为《情书》的爱情电影。如果去好莱坞，就意味着他与吴君如天各一方;如果不去好莱坞，肯定会错过百年难遇的良机。

　　陈可辛难以抉择，去问吴君如的意见，她说：“人往高处走，我当然支持你去好莱坞发展。”

　　1999年初，陈可辛与吴君如吻别后，飞往美国，开始执导《情书》。分隔两地，他和吴君如不是忙里偷闲煲电话粥，就是见缝插针写电子邮件，恋情渐渐升温。

　　然而，忙碌大半年后，《情书》在美国公映，观众反应平平，票房成绩不佳。2000年初，失意的陈可辛悄然回到香港。吴君如找上门来，她说：“在我事业处于低谷的时候，你给我指点了一条阳光大道。现在，我告诉你，你一定能闯过这道关口……”

　　在吴君如的鼓励下，陈可辛创立了Applause Pictures电影公司，联合韩国、泰国等国优秀导演，相继拍摄了《晚娘》、《三更》和《见鬼》等电影，经过一年多的努力，他跻身亚洲顶级导演之列。而他和吴君如的恋情也走向了成熟。

　　一波三折

　　2002年底，陈可辛作为监制，配合导演赵良骏给电影《金鸡》挑选演员时，突然想到吴君如很适合扮演女主角风尘女子阿金，就说服她加盟。吴君如也对这个角色很感兴趣，但她最担心的是体型偏瘦，不适合要求。

　　陈可辛说：“看来你只能紧急增肥了。”吴君如多么不想回到从前啊，可她咬牙答应了。于是，他带她去日本料理店狂吃海喝。经两个月的努力，她的体重增加了9公斤，达标了。

　　2003年1月的一天晚上，陈可辛和吴君如来到兰桂坊附近的一家茶馆，正准备谈论电影《金鸡》开拍一事时，一个花枝招展的女子走过来，一把揽住陈可辛说：“大导演，你好长时间不来看人家了，人家想死你了……”

　　吴君如咬牙看着，陈可辛一脸尴尬，还没来得及解释，吴君如眼里的怒火在喷射，她端起茶杯泼了陈可辛一身，转身冲出茶馆。陈可辛追出去：“君如，听我说，没什么事儿的……”吴君如打开陈可辛的手：“别用你的脏手碰我。”

　　接下来的日子，陈可辛总是去找吴君如，试图解释这件事，吴君如拒他于千里之外。曾志伟和一群朋友也来当过说客，吴君如总是顾左右而言他。《金鸡》拍摄期间，陈可辛总是想方设法接近吴君如，吴君如就是不理他，他默默地为吴君如做一切事，大到化妆，小到喝水，他总是为她想得很周到，吴君如就是对他冷若冰霜。直到《金鸡》杀青，她都没有搭理陈可辛细致体贴的照顾。

　　陈可辛知道，自己要得到她的原谅，只能助她演好阿金这一角色。于是，他给她挑刺，一次次板着脸要她重演。她火了，“赵导演都认可了，你凭什么让我推翻重来"?"”陈可辛回答：“我执行的是好莱坞的标准!”经过无数次返工，吴君如渐入佳境，终于将阿金演绝了。