1999年11月张惠妹通过丰华唱片公司向外界证实：她正在与香港富商周立景拍拖，但这段感情刚处于萌芽阶段。

张惠妹男友晒爱的纹身

　　2000年1月恋爱中的张惠妹虽然公开了恋情，但还是抱着一边交往一边观察的心情。问到结婚，她很笃定地回答：“这几年内都不会考虑。”

张惠妹男友晒爱的纹身

　　在2002年，阿妹与周立璟陷入热恋，两人更一起组经纪公司“梦工厂”，但是在2003年因为男方被八卦杂志拍到与新欢同进同出，让阿妹相当伤心，两人协议分手，只是阿妹的公司财务还是交给周立璟处理，也持续分给他2成的酬劳，让外界都批阿妹是 “被爱冲昏头”。直到2005年有媒体爆料，因为周立璟有意转卖阿妹的经纪约，阿妹不肯表示自己想拆伙，对方还要求要“5000万的拆伙费用”，阿妹也二话不说便同意。