2003年31岁的张惠妹和27岁的王力宏已秘密拍拖3个月。据传两人是2002到中国巡回演唱时认识，之后曾多次私下聚会，阿妹非常欣赏王力宏出众的音乐才华，王力宏欣赏阿妹奔放的肢体语言。两人共同的朋友都觉得这对“好朋友”早晚会变成男女朋友。

张惠妹男友晒爱的纹身

　　2006年王力宏在台湾小巨蛋举行的两场演唱会，其绯闻女友张惠妹更成功避过传媒耳目，静悄悄地前往捧场。在庆功宴上，王力宏更坦承早前恋爱，但这段情约在一年前已结束，成为过去式!

张惠妹男友晒爱的纹身

　　2006年，张惠妹与何守正经“黑人”陈建州牵线认识。当年张惠妹经常与好友出现在台啤队比赛现场，之后更当上台啤队代言人。随后就与何守正传出姐弟恋，不过何守正当时有女友，称自己与阿妹只是朋友。

　　2007年后，不断曝出何守正宿张惠妹家中的传闻。两人的恋情正式曝光，2009年11月9日，张惠妹与何守正在酒吧甜蜜相拥用餐被媒体曝光。

　　2009年6月，张惠妹在中天录节目，首度承认自己与SBL(台湾职业篮球联赛)台啤队球员何守正恋爱。

　　2010年4月，张惠妹接受媒体采访时终于承认，两人已分手，“去年12月左右，我们就说好，要先分开一阵子。”