2009年与泰勒·洛特纳分手后与因合唱"Half of my heart"结缘的歌手约翰·梅尔交往,两人本来份属好友,约翰比泰勒大了差不多12年,他是臭名昭著的花花公子,感情生活一直非常丰富,杰西卡·辛普森、珍妮佛·安妮斯顿等女星都曾是他的女友。 2010年1月,约翰被曝与泰勒共进晚餐,但过后不久,正当大家都认定他们的恋情时,却传出两人分手的消息。据说泰勒发现约翰只是抱着与小朋友玩玩的想法,令她非常受伤。《Speak Now》中的《Dear John》被推测为对于这位花花公子无情的控诉;而约翰在2012年宣传新专辑Born and Raised时向Rolling Stone批评该首歌:“我身为一个歌手,认为那首歌写得很糟糕”并说该歌侮辱了他。

2010年初,科里·蒙蒂思被拍到与泰勒去保龄球场玩,两人表现亲密,打完保龄后还紧紧拥抱在一起。此外,他还被拍到与史薇芙特一起吃饭和出席派对。据说当时史薇芙特正在失恋中,科里一直在默默支持她。有指科里当时为了保护恋情,被媒体追问两人是否相恋时,他都坚称两人只是朋友。不过,如今科里已经有了女友丽娅·米歇尔。

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2010年夏天,英国演员Toby Hemingway被泰勒选中在其歌曲《Mine》中担任男主角,两人还在MV中举行了浪漫婚礼。 MV产生了巨大的化学作用,泰勒似乎被托比弄得神魂颠倒,在同年他们在洛杉矶的咖啡馆约会了很长时间,他们还常被拍到一起外出的照片,但两人对于恋情没有承认也没有否认。