2010年10月，泰勒和大自己9岁的杰克·吉林哈尔一同录制综艺节目《周六夜现场》，其后两人火速相恋。同年11月，他们被拍到勾肩搭背地行走于纽约街头，恋情正式曝光。然而到了12月，两人就分手了，有消息指是杰克提出分手，因为他已没感觉了，而且感受到两人年龄的差距。但杰克被指于隔年1、2月似乎尝试与泰勒复合，但没有成功。
2012年7月，肯尼迪家族康纳·理察森·肯尼迪的姑姑小米切尔·莱芒宁·肯尼迪因为看了泰勒的表演，而与泰勒认识。今年7月，她把泰勒介绍给康纳认识，两人一拍即合，马上爱得如胶似漆。这个夏天几乎每逢周末，泰勒都会去找康纳，她和康纳及其他家族成员一起出海游玩，两人爱得甜蜜时就当众亲吻，完全无惧被拍。然而，夏天结束了，他们的恋情也就画上了休止符。有消息指两人的分手是因为年龄差距，加上泰勒工作繁忙。
2012年10月，英国男子团体One Direction成员哈利·斯泰尔与泰勒两人第一次见面是在今年3月的美国儿童选择奖上，贾斯汀·比伯介绍他们认识。 4月时两人就曾传出绯闻，但后来因哈利被爆夜会模特艾玛·奥斯迪里，而令这段恋情不了了之。泰勒与康纳·理察森·肯尼迪分手后，哈利重新赢得勒芳心，两人再续前缘。 他们在英国BBC青少年奖后台看表演时两人表现亲密，上月他们更被目击在美国选秀节目《X Factor》后台牵手。 One Direction在纽约宣传时，两人被拍到手牵手在公园散步，并一起用餐、共度良宵。不仅如此，早前泰勒更出动私人专机，护送男友回伦敦，可见，两人爱意正浓除夕更在纽约时代广场参与倒数活动并无视众目睽睽拥吻庆贺，两人随即转赴加勒比海小岛度假，但甜蜜时光到2013年1月4日即火速结束，有人拍到泰勒独自乘船离开，Twitter留言说“Till you put me down”似暗示分手，更盛传两人在激烈争吵后已经分手，再次各行各路。
2013年2月泰勒出席完英国音乐奖颁奖礼Brit Awards后继续于伦敦工作，却被拍到当日与于颁奖礼上夺评论人之选的新人Tom Odell到酒吧夜蒲，更有指泰勒对Tom一见倾心。
