1999年7月，出版个人第四张专辑《干脆》，专辑没有延续《白天不懂夜的黑》、《征服》大器的曲风，转为着重感情的投放。主打歌《梦一场》唱出女人细腻的情感，木吉他凄清的声音轻轻带出了一股竭力压抑却挥之不去的自怜情绪。《相见不如怀念》则是那英少有的快歌代表作，营造出一片故作轻松的氛围，爱到尽头覆水难收，优美的旋律下面隐藏着无尽的叹息和难言的悲哀。11月20日那英任“恰克与飞鸟”大陆演唱会压轴来宾。同年，那英参加香港“紫荆花开汇春城”晚会，同年参加香港电台“2000龙腾灯耀庆千禧”活动主题曲《千禧盛世》。同年3月在香港与刘嘉玲出席在海逸酒店举行《1999欣赏指数调查-最佳电视节目颁奖礼》。